Суммы свыше 100 евро штампуются в налоговой. Да, последняя сумма, с учётом пени за просрочку и 2 евро за копию. В Миграции без марок не принимают, требование Duly Stamped в списке документов уже давно.
Если у вас нормальный диалог с лэндлордом, в вашем случае вместо допника — быстрее и дешевле подписать новый рентал с свежей датой заключения и промаркировать его самостоятельно.

Проще у лэндлорда спросить, если он (как это часто бывает) просто убрал ваш допник в ящик после подписания и не заявлял нигде. Вряд ли переподписание повлияет на что-либо кроме увеличения фактического срока аренды без индексации стоимости. Если он на это согласен, то ок. Либо — дату подписания можно оставить ту же, что и у вашего текущего допника, по сути заменив его на самостоятельный договор, не меняя сроков. Пени за просрочку получится меньше, тч сможете сами промаркировать. Учтите только, что срок аренды на момент подачи в мигрейшен должен оставаться больше 6 месяцев.

Если по-правильному, то когда вы расчёт делаете в excel с сайта налоговой, он после заполнения данные должен отправить им с привязкой к текущей системной дате. Но на практике - да, можете сами посчитать, наклеить и погасить марки задним числом без пени, не регистрируя реальное время расчёта в налоговой через их файл. Потенциальные риски при этом остаются на вас