Это вас и погубило. Я успешно получал у итальянцев в Мск визу, показывая кипрский трудовой договор и выписку из BoC (российскую банковскую выписку тоже показывал, естественно, но без работы и зарплаты).

Более того, я делал это 2 раза уже, второй вообще удаленно. Это в любом случае лотерея, но банковские выписки с Кипра и трудоустройство на Кипре это совершенно точно не крест при подаче на итальянский шенген в Мск. А вот билеты с вылетом не из РФ – скорее всего, крест. В каком-то смысле это даже логично – вы подаетесь в московское консульство – следовательно, имеете намерение отправиться в путешествие из Москвы... Если отправляетесь в путешествие с Кипра – на Кипре и подавайтесь.

А, я думал, что вы Кипр стартовой точкой указали, т.к. писали "а как на Кипр попадаете?"
Но все равно Кипр ИМХО лишним выглядит с точки зрения консула в этой схеме поездки из Москвы в Милан. Ваша задача предоставить как можно более типовой набор документов, чтобы консулу не приходилось задумываться, чтобы он вынес на автомате решение "по аналогии".