Добрый день!

Мед страховка для визы визитёра (Resident Permit) оформлялась раз в год, совпадая с подачей на продление.

Сейчас много случаев, когда карточку RP выдают с разрывом, например 1,5 года.
Тогда в какой момент нужно обновлять страховку?

у вас каждый день пребывания на Кипре должен быть покрыт страховкой. заканчивается, продляете.

По истечении действующей страховки. Подразумевается, что страховка должна быть всегда.
Это и вам поможет, если, не дай бог, что с вами случится. Медицина без стаховки болезненно дорогая.