Нет, даже если вас посадят на самолет, в Италии вам скорее аннулируют визу.
Летите спокойно в Болгарию и далее куда хотите в пределах срока действия визы.


Если бы была мульти, то другое дело. А однократка - заезд строго через Болгарию. если бы у вас был билет Кипр - Италия - болгария - Италия - Кипр, то да. А тут вы не убедите погранцов в Италии, что полетите по этой визе в Болгарию.