Если вы не резидент Кипра, то оформлять разрешение на работу должен кипрский работодатель после заключения рабочего контракта.

Вы сами посудите, если рабочий пермит закончился, и не поданы документы на продление до даты его окончания, то последующие дни это нелегальное пребывание.
Надо вылетать.

Тыкните в то, что 30 дней даётся при досрочном расторжении контракта, подразумевается, что рабочий пермит у работника ещё действует и тогда в течение 30 дней он может податься на переоформление к другому работодателю.
Если просто срок действия пермита закончился, без ресита о подаче на новый внж - это нелегальное пребывание, аукнется не ему, а вашей супруге.

Всё равно ведь пермит заканчивается 30 июня, если за оставшиеся дни они не подадут на его продление, либо на новый внж с новым работодателем, то хоть с контрактом, хоть без - это нелегальное пребывание..?