У каждой страны свои правила признания вакцинации, читайте правила Италии.
Со выездом проблемы быть не должно, если разумно ответите на вопросы пограничника.

Возьму машину / поезд / автобус и поеду в Германию. Поменялись планы из-за сильных ограничений в Германии и т.д.
Вообще немецкая виза сложнее итальянской, интересный момент.
Можно ещё лететь в Италию через Германию или вообще Грецию / Австрию им пофигу куда вы дальше.

Да

Нет

С Шенгеном, с национальной Кипрской, многорзовой Хорватской, Болгарской или Румынской визой.

Не нужно. Если это не 🚘 или другой акцизный товар, в превышающих количествах .

+ она одноразовая