Python имеет смысл если именно в Data Science собираетесь. Django сейчас изучать не имеет большого смысла. Если собираетесь именно делать сервисы (бизнес-логику), то бэкэнд - это в большинстве случаев Java и сопутствующие технологии, фронтэнд - JS (практически безальтернативно). В больших сервисах обычно зоопарк технологий от C/C++ и Golang до экзотики типа Scala. Но Java и JS есть почти везде.

Так нельзя, в этом весь смысл разрешения на работу. Но можно так: компания А (Кипр) заказывает услуги у компании Б (вне Кипра), а вы работаете по контракту с компанией Б. Статус самозанятого в social insurance получить нельзя таким образом, но получать доход так можно. Через условный Upwork нельзя (он не является заказчиком).

На Кипре если проводите тут более 183 дней в календарном году. Если меньше - то там, где вы являетесь налоговым резидентом

AmDocs джаверов из РФ перевозит, например. :) И не только из РФ.

Но я вообще про ИТ на самом деле (без специфики Кипра).