Всегда думайте "что, если после этого он перестанет отвечать". Как правило - просят перевести деньги не видя товар (есть другой покупатель или вы подъезжайте, заплатите, а я скажу чтоб дочка вам книжки вынесла). Лучше смотреть, что человек в чатах давно, общается активно, предлагает отдать товар при встрече, но и тогда лучше платить налом за товар при получении. Если продавец есть только в одном чате, молчал, цена копеечная и внезапно говорит, что не сможет лично и нужна предоплата - лучше отказаться.