Поиск и закреп изучил, но нужен совет по комплексному вопросу:
Человек въезжает на Кипр по однократной национальной визе и выезжает четко в день ее окончания. В этот же день у него начинает действовать Итальянский шенген (соответственно на момент нахождения на Кипре неоткрытый).
Летит с непосредственно в Италию.

Вспоминая как мне отменили рейс в Рим из Ларнаки за 3 часа до его отправления, хочу рассмотреть вариант подстраховки на случай отмены:
1. Заранее прийти в мигрейшн и продлить на неделю (но без обратного билета)
2. Если отменят рейс - прийти с уже просроченной визой в мигрейшн и продлить (уже с обратным билетом)
3. Вообще проблемы нет потому что влет по нац визе а дальше нахождение по неоткрытому шенгену не является нарушением

Спасибо. Раз для 1 нужен билет, то "на всякий случай" покупать его бессмысленно

По поводу 3: Шенген начинает действовать через 2 недели после въезда на остров. Так что даже не столь важно открыт он или нет, на момент въезда на Кипр его нет еще.

День окончания нац визы Кипра совпадает с первым днем действия шенгена

Мне лично отменял Wizz рейс и узнал я об этом когда ждал такси в аэропорт и просматривал от нечего делать почту. Ни звонка ни СМС ни пуша в приложение. Просто письмо за 3 часа до вылета - "рейса не будет". И летел я в Италию как раз. Хочу заранее рассмотреть варианты страховки так как даты виз впритык и вариант рейса всего один.

Спасибо, я это понимаю. Но "практически куда угодно" в тот день без визы это исключительно Тель-Авив. Но я бы предпочел не везти туда человека и возвращать если можно решить вопрос с визой тут.

Вы наверное не весь изначальный вопрос прочитали. Во-первых речь не обо мне, во-вторых шенген не открыт в стране его выдавшей. Например в Польше я бы не стал советовать человеку открывать Итальянский шенген, в текущих условиях.
Тут вопрос скорее про продление/просрок визы Кипра, чем про шансы открытия шенгена в левой стране без броней и целей визита и соответствующих финансовых вложений.

Не, это оверкилл жесткий. Я скорее в день рейса сгоняю с человеком в миграцию.
Хотел убедиться что ничего не упускаю, но судя по всему ничего :)

А я так всю цепочку билетов и отелей потерял 2 месяца назад когда Wizz отменил рейс Ларнака-Рим за 30 евро. Так что у всех свой опыт. Вопрос был про продление и/или нац виза + шенген, а не подход к планированию.