1. По календарным дням, по штампам, с 00:00:00 до 23:59:59. Если улетаете в 00:15, то паспортный контроль приходите заранее в 22:00 и день вылета не считается. Если прилетаете в 23:00 - этот час тоже день.
2. ничего/штраф/бан на ЕС на 5 лет

Учтите, что если вылет обратно в 00:15, то, хоть по штампам вы не нарушите, на пути туда могут быть вопросы, если у вас нет альтернативной брони (но если ткнуть в boarding time - может прокатить и так).

Если это похоже на ваш кейс, я бы еще поинтересовался, пускают ли заранее в зону гейтов - в некоторых маленьких аэропортах только за 2 часа разрешают, тогда как в больших за полдня можно зайти.