Каждый этап не связан с другим и нужно везде давать подходящий паспорт.

На регистрации - тот что с шенгеном, чтобы видели что есть право заехать в шенген.

На паспортном контроле кипрском тот где ВНЖ (и на вылетеле и на прилете).

На паспортном контроле в шенгене тот в котором шенген.

А кипрские пограничники будут свои печати на выезде и въезде ставить в паспорт на котором нет ВНЖ? По логике они захотят именно в тот ставить, поэтому может быть скана недостаточно.

Я бы сделал так, да.

Когда летаю с российским паспортом в котором ВНЖ Кипра (но нет шенгена) и израильским дающим право въезда в шенген всегда такую карусель с паспортами делаю.

Каждую точку контроля интересует подходящий для них документ.

1-2 верно, 3 пункт думаю тот где ВНЖ думаю нужен паспорт)

Если дадите киприотам при возвращении паспорт с шенгеном (но без ВНЖ), то они могут по идее на основании шенгена запустить вас как туриста на Кипр.
И получится вы заехали как турист, когда должны были заезжать на основании ВНЖ.
В теории это грозит каким-то неприятностями. Не знаю как на Кипре, но в некоторых странах точно из-за такого будут проблемы. Имеешь ВНЖ на паспорт - по нему и въезжай.

Вам виднее, я кипрскую практику не знаю)

Просто посоветовал самый безопасный правильный вариант для любой страны в таком случае)

Ну мой вариант со всеми странами +/- прокатывает и точно не несет проблем)

Но с доброжелательными киприотами наверняка все проще))

Показать то всегда могут попросить придирчивые погранцы (хотя у меня ни разу не было по-моему в таких случаях), ну он же с собой второй - достал и показал)

А печать о въезде в шенгене точно будут ставить в тот, который дает право въезда)

Ого, вот это не знал) круто)