Добрый день. Подскажите пожалуйста, можно ли въехать на Кипр по новому (второму) загранпаспорту РФ и пинкслипу? Если с собой не будет первого загранпаспорта, на который был выдан пинкслип и по которому выезжал с Кипра.

Тоже изучал этот вопрос. В этом случае нужны билеты из РФ с возвращением в РФ. Это написано на сайте консульства. Иначе визовый центр не примет документы. Если заявить, что постоянно живешь на Кипре, велик риск что визу не дадут, пошлют в Никосию. Т.к. по правилам Шенгена подача по постоянному месту жительства.

Даже если написать место жительства в РФ и подать билеты РФ-Кипр-Италия-Кипр-РФ, придется прикладывать ВНЖ Кипра, иначе билеты не примут. Увидев ВНЖ, наверняка внимательно посмотрят штампы в паспорте, из которых очевидно, что реальное место жительства Кипр. Как на это отреагируют - неизвестно.

Доказательства оплаты не нужны итальянскому консульству в Москве. Они проверяют билеты по коду бронирования PNR. Достаточно чтобы бронь была действительна на момент проверки.

изначальный вопрос был, можно ли подать на итальянский шенген в Москве с билетами в Италию с Кипра туда-обратно

в паспорт иногда ставят, иногда нет. Иногда выдают письмо. В базу всегда заносят. На визовую историю влияет.

Вы писали в анкете что живете на Кипре? Подавали в Москве?

Либо вам повезло, либо правила изменились.
Это написано красным на сайте ВЦ VMS, через который подают москвичи:
Уважаемые заявители!
ПРОСИМ ОБРАТИТЬ ВНИМАНИЕ, ЧТО НЕОБХОДИМО ПРЕДОСТАВЛЯТЬ ДОКУМЕНТЫ, ДЕМОНСТРИРУЮЩИЕ И ПОДТВЕРЖДАЮЩИЕ ПОЛНЫЙ МАРШРУТ СЛЕДОВАНИЯ ИЗ РОССИИ ДО ИТАЛИИ И ОБРАТНО (РФ-ТРЕТЬЯ СТРАНА/СТРАНЫ-ИТАЛИЯ И ОБРАТНО).