Первый Шенген, который вы просите на острове будет в любом случае на даты поездки. Далее зависит, если второй Шенген в том же посольстве, то есть шанс на подольше. Я получила у итальянцев 2ой Шенген на 3 месяца.

В одном и том же посольстве?

Возможно, у Вас внж или паспорт истекал? Ну и все же, 'есть шанс' не равно 'получите', в текущих условиях)