а есть ли какой-то разумный период после заключения договора, в который нужно клеить марки,
или можно хоть даже через полгода?

если прям есть подозрения, то выписку из соцстраха получать. ибо третья сторона.

если бы я разрабатывал систему с марками, то менял бы их цвета каждый месяц. или еще как-то привязывал к датам

зато получилась бы гарантия от договоров “задним числом”

ой, да кучу примеров можно придумать,
например: налоговая взяла за задницу, узнав, что квартира сдается, а налоги не платятся,
а вы им бац (по обоюдному согласию) суете договор, где написано, что все расчеты - в конце года. то есть вы пока еще никакой прибыли не получали. и весь такой чистенький.