1. продлить можно пребывание, но не более 90/180
2. пинкслип выдается не задним числом, но от даты подачи документов (когда на руки выдадут ресипт) вы можете находится легально
3. пусть юрист получит письмо от миграционной что вам можно находиться на острове до подачи документов. но овестей у вас все равно будет и в будущем может где-нибудь вылезти (почитайте закреп про визовые нарушения)