Формально одна запись = один документ. Если нужно неколько документов - делайте несколько записей. Об этом четко написано на сайте консульства.
По факту - можно на месте попросить "заверить ещё одну сами мы не местные ехать из Пафоса далеко блаблабла". В зависимости от загруженности и настроения бывает что проходит.

"Солнце всходит? И заходит? Вот и не трогай!" (с) анекдот
Собственно зачем вам все эти приседания? Лишний раз ворошить палкой там - лишний геморрой. От того, что там кто-то куда-то (куда? кому?) условно принесет (и также унесет) повестку ни вам ни молодому человеку ни горяче ни холодно.

Да. И от того, что вы выпишетесь и/или сниметесь с воинского учета ничего принципиально не поменяется. По крайней мере пока реали в РФ таковы какие они есть.

Загран паспорт в консульстве меняют на основании любого паспорта - внутреннего и/или заграничного. В заявлении в консульство на смену заграна вы можете не указывать данные внутреннего паспорта. Например при его отсутствии. Достаточно действующего загранпаспорта.

AFAIK при продлении мед. анализы не нужны ни взрослым ни детям. Только биометрия (пальчики, фото).

Пардон, привычка. As Far As I Know :)

Что мешает подать декларацию в онлайн подписав её УКЭП? При её отсутствии можно использовать Госключ.