Если ваш коллега здесь уже 183 дня - к нему применяется общее правило, уплатить налоги за все доходы за текущий календарный год.
То, что он в январе-марте был не здесь - для этого не препятствие и обязательств не снимает.
50% вычет применяется только на эмплойменте и только с Кипрским работодателем, по рабочей визе, с доходом из этого источника 55к+. И применяется ко всей сумме полученной у данного работодателя, а не всему доходу из всех источников.
Уплата где-то там 6%(судя по ставке - РФ самозанятость/ИП) - ничего ему не дает, это не налог на доходы, а спецрежим, его вычитать не получиться.

Вы можете найти в чате выше увлекательные дискуссии по этому поводу, если кратко - нет, не попадает.

Почитайте дискуссии выше вот по этой самой фразе или ее частям. Там есть некоторые дополнительные условия.
речь вот про это, если что:
"A 100% exemption from PIT for remuneration earned from an employment exercised outside Cyprus for a period of more than 90 days (in aggregate) in a tax year for a non-Cyprus tax resident employer/foreign PE of a Cyprus tax resident employer."
, а не про 120 дней, которые вообще из классификации на 50% вычета.