Contractor agreement подходит.
Про третье продлление номада никто пока не знает, узнаем через три года, мое личное мнение, что можно (или попробуйте в мигрейшн написать).
Статус менять на визитора не запрещено.

Наоборот, в общем случае налоговые вычеты только для резидентов работают, а "правило трех лет" это налоговый вычет в сумме 100%, то есть только резиденты должны быть.
Но не так давно недвижимость приравняли условия по нерезидентам к резидентам, про машины надо изучать 🤔

Делал с @matrosoveu , все получилось без каких-либо проблем, получил пластик на всю семью через ~35 дней. Рекомендую.

Я бы обратился к юристу, чтобы его кумбаросы пошли к своим кумбаросам из мигрейшена и узнали 😅 Хотя-бы в формате консультации.
Имхо, варианты есть, вам скорее не как контрактор, а как фрилансер подаваться