Это было ещё в школьные годы. Учителя заказывали сайты для школы (бесплатно, разумеется). Бухгалтера мелких компаний простенькие калькуляторы на делфе и макросы экселя. Параллельно работа подсобным рабочим в магазине компьютерной техники: принеси, подай, отсканируй, найди инфу в интернете, установи винду на ноут и т.п.
А первая сознательно выбранная специальность, без учета оппортунизма — юзабилити-аналитик.