r/learnpython еще можно почитать. Вообще учить питон или любой другой язык в вакууме может быть довольно скучно если глаз не горит, а если горит, то он и без тьютора освоит стопку учебников. Может быть чуть интереснее будет освоить какой нить датасаенс/геймдев/веб/алготрейдинг прости господи. Т.е. сначала надо найти что интересно, а потом может окажется что там и не питон нужен.

Или можно поучится до 18-23 и потом за год перебить все потенциальные заработки фриланса, вместо того, чтобы начинать галерить с 14 лет. Но может я и не прав.

При всём уважении к вашему знакомому, выпускники магистратуры CS бьются за по 100 человек на место чтобы получить вакансию джуна, боюсь то, что человек вложит своё время в сотню заказов про 'тут верстку поправить, тут что-то там поправить' не прибавит ему шансов найти работу мечты в будущем. 20 лет назад еще и кафедры кс не во всех вузах были небось.

14 лет это возраст чтобы расширять кругозор максимально, чтобы к 18 было понятно чем хочешь заниматься, а не выгорать на крудах

Как будто нет. Читайте cylaw