Ну и дальше смотреть конкретные названия. Сам не делал, правда :)

Так шифрование и сертификаты же должны быть. Разве сейчас какой-то облачный софт передает файлы в незашифрованном виде?

Да, шифруются все пакеты. Данные в незашифрованном виде не передаются, так что и файл драгоценный никто не посмотрит. Трудно себе представить облачный сервис с незашифрованным каналом. Хочется в это верить, по крайней мере.

Своровать можно у вас с компа или у сервиса. А по пути пакеты перехватывать большого смысла нет, пока нормальный квантовый компьютер не сделали. Я по простоте так понимаю )

Кейс мне не знаком.

Старая гифка, но одна из самых клевых.