От того, что доход не переведён на Кипр, он не перестаёт быть предметом налогообложения на Кипре, в том числе и доход от ИП

Как только доход переведён со счета ИП на счет физического лица, независимо от того, в какой стране этот счёт открыт, он становится доходом такого физического лица. Налоговый резидент Кипра платит налоги со своих общемировых доходов на территории Кипра в соответствии либо с income tax act, либо с special contribution for defense of the republic, в зависимости от типа дохода.

Упрощая, по хорошему да, нужно указывать. На практике многие не указывают, но формально это неверно

По 18 году да. По 19 году нет.

Отчетный период на Кипре - календарный год. Человек стал налоговым резидентом Кипра в 2019 году. Получил доход в другой стране в 2019 году. Значит и налог с этого дохода платится на Кипре.

Чисто с юридической точки зрения:
“лучше не показыать - никто не сверит” - эта позиция незаконна

“Чем черевато не указать на Кипре российский доход?” - доначисления, штрафы. У налоговой 6 лет, чтобы проверить декларацию. Насколько я знаю, сейчас проверяют 2016 год. Кстати, российские банки стали спрашивать, являетесь ли вы налоговым резидентом в другой стране, для целей автоматического обмена налоговой информации

С практической точки зрения - да, многие не указывают доход ИП из других стран и живут себе хорошо.